Во время просмотра Джейсоном Исбеллом в гастрольном автобусе финальной серии «Безумцев», он ощущал, что прекрасно понимает, что происходит на экране. В сериале Дон Дрейпер бросает работу в рекламном агентстве и отправляется навстречу дорожным приключениям. Исбелл невольно проводит параллели с собственной жизнью где-то около 2008-го года, когда он со скандалом разошелся с женой, а также был уволен из-за проблем с алкоголем изпридорожного кафе. Джейсон приобрел мотоцикл и просто уехал на нем, начав свой путь прямо от собственного дома в Алабаме.
«Я покатил во Флориду, а потом назад через Джорджию и заглянул к парочке девчонок, с которыми я завел знакомство во время выступлений, – рассказывает музыкант в присущей для алабамцев тягучей манере. – Странно, что я не убил себя. Мне абсолютно не было понятно, что делать дальше».
В итоге Джейсон обратился в клинику, а затем смог сделать из своего сумасшедшего прошлого песни для альбома «Southeastern», который вышел в 2013 году. И эта пластинка смогла добиться хороших результатов, став рядом с лучшими работами Нэшвилла последнего десятилетия. Сам Брюс Спрингстин говорил о «Southeastern» как об «обаятельной записи». И одним из последних результатов трудов Исбелла стало полное отсутствие свободных мест на всех четырех концертах музыканта в нэшвилльском Ryman Auditorium в октябре.
Прошлое до сих пор имеет место на пластинках Исбелла, например, на последней его работе «Something More Than Free», где его бывшая девушка рассказывает неприятные истории о нем его жене. Но все же существенная часть материала основана на непростой жизни южан: грузчики, железнодорожники, домохозяйки. «Я не раздумываю над тем, как попал сюда и что тут не так, / Я просто доволен, что мне досталась эта работа», – поет он в титульном треке, который он посвятил своему отцу. «Если ты живешь вместе с людьми, занимающимися физической работой и работой руками, у тебя всегда будет о чем писать, так как проблемы этих людей – это неподдельные проблемы», – уверен певец.